En 1595 Francis Drake, John Hawkins y Thomas Baskerville con 28 naves, 1500 marinos y 3000 soldados de tierra, salen de Plymouth, núcleo de su sindicato corsario, rumbo al Caribe. Vienen  “de negocios”. Su inoportuna aguada en las Canarias pone sobre aviso a la caballería de la costa, una de cuyas patrullas embosca y captura la tripulación de un bote. Por ella conocen que la Flota se dirige al Caribe. De Canarias salen apresuradamente pataches de aviso rumbo a España y Puerto Rico – La Habana. Apenas unas semanas mas tarde, parten a su vez de Cádiz cinco modernas fragatas, pequeñas pero fuertemente artilladas, muy marineras y rápidas, que alcanzan a los rezagados de la flota inglesa a la altura de Guadalupe. Con la vieja táctica de todo descuidero naval, capturan una de las naves e interrogan a sus hombres. Por ellos conocen el peligro que se  cierne sobre Puerto Rico. Saben los ingleses que la nao capitana de la Flota de Tierra Firme ha entrado en aquel puerto de arribada forzosa. Desgajado de su troncal Armada tras correr un temporal, el maltrecho galeón Nuestra Señora de Begoña, ha entrado en puerto con tres millones de pesos en su bodega. Fabulosa presa en puerto desprevenido para consumados depredadores como Drake y Hawkins. La alarma cunde en las Antillas, y la Capitanía General de Puerto Rico, ignorante de la ayuda peninsular en curso, se apresta  a defender la plata del Quinto Real. Solo cuenta con veinte cañones, 400 soldados, 300 vecinos armados, los 300 hombres del galeón averiado, algunas naves obsoletas y una muralla en construcción. Cuando arriban inopinadamente las fragatas reales con su ondeante cruz de Borgoña, eclosiona el optimismo entre los defensores. Hunden en la bocana el galeón averiado junto a varios buques viejos que yacían anclados en su dársena. Fondean acoderadas en línea las fragatas para poder batir con series de andanadas la bocana de la bahía. Y esperan. Dos semanas después aparece la armada inglesa, que va a ser debidamente recibida por las baterías de costa. Un certero disparo  impacta la nave de Drake, que sale ileso, pero mata a los dos capitanes que a bordo con él preparan la escaramuza. Maniobra la flota para quedar a resguardo de los cañones costeros, y llegada la noche, sus hombres largan barcazas y botes al agua. En el sigilo y la oscuridad llegan a las fragatas y las prenden fuego. Arden dos, pero las tres restantes logran sus hombres salvarlas, no sin pérdidas humanas. El resplandor del incendio descubre la posición de las barcazas inglesas que reman de vuelta a sus barcos: serán acribilladas por fuego cruzado de cañones, arcabuces y mosquetes. Drake se retira dejando atrás 400 muertos la primera noche. Intentará sucesivos desembarcos sin éxito. Definitivamente leva anclas días después y se pierde mar adentro. Durante el asedio ha muerto Hawkins por enfermedad. Drake no regresará más; el Quinto Real se ha salvado. Persuadido de la insuperable dificultad del asedio, emprende ruta hacia la Habana y Tierra Firme.  Pero su buena estrella que tantos años le había alumbrado, llega ahora a su fin. Drake muere de disentería en Portobelo. Baskerville regresará a Plymouth un año después. Tras dura retirada, enfermo y sin víveres, al mando de ocho naves de hambrientos, llega a puerto con los sobrevivientes de la última aventura comanditaria de Drake y Hawkins.

Quien si viene a San Juan es su compatriota George Clifford, Conde de Cumberland, dispuesto a convertirla en un fortificado bastión británico. Tres años después (1598), con una armada de 21 barcos, intenta una invasión fallida de la isla, aunque logra saquear la ciudad, de donde es finalmente rechazado. Sí logra, en cambio, capturar la ciudad pero no rendir su castillo, una flota holandesa al mando de  Boudewijn Hendriksz (1625), en el mayor desastre sufrido jamás por esta capitanía. El sanguinario corsario, que viene con idea de quedarse y expulsar a los españoles, no quiere prisioneros que a la postre puedan constituir un enojoso sustrato quintacolumnista. Como es fama que desde antaño actúan sus compatriotas, degüella y asesina ciudadanos a medida que los sorprenden ocultos en recovecos y escondrijos; si encuentra heridos, los remata: no hay clemencia. La desaforada ralea todo lo escudriña y saquea, destruye o roba. Incendia la catedral, arrasa la gran biblioteca episcopal, joya inapreciable de la Capitanía, único paliativo a su sed destructora. Pero el gobernador no capitula. El holandés retira la flota invasora sin haber conseguido rendir la Fortaleza del Morro, dejando tras de sí la desolación de su rabia en forma de tierra quemada. Este desastre puertorriqueño potenciará nuevamente la fortificación de San Juan (1634), que completa su cerco murado con nuevos bastiones perimetrales escalonados y una Puerta de Tierra constituida por el fuerte San Cristóbal dotado de bastiones, foso, contraescarpe y puente levadizo de media luna: la Capitanía no debe ser nuevamente sorprendida por tropas enemigas venidas desde el este por tierra. La ciudad tras el desastre holandés se rehace lentamente; medio siglo después cuenta ya con una población de 5000 habitantes.

Otras gentes en busca de libertad, llegan a San Juan sobre precarias embarcaciones toscamente armadas cuando no robadas, desde las plantaciones de las Pequeñas Antillas, ocupadas por franceses, ingleses, holandeses y daneses a partir de 1625. Negros cimarrones  que huyen de una esclavitud irredenta, son manumitidos por el Gobernador de Puerto Rico en nombre del Rey de España e Indias. “No parece decoroso que el Rey reduzca a esclavitud a gentes que se acogen a su amparo”, argumenta en defensa de su actitud, en conflicto con la Real Hacienda y los pingües beneficios que le aporta la trata de esclavos. Pero el criterio del Gobernador se impone para beneficio de cientos de evadidos cimarrones ahora libres, que van a sedimentar con su impronta la vida puertorriqueña. Más tarde se perfeccionará por Real Orden el procedimiento de acogida. Deberán los fugitivos de color asumir la fe católica, bautizarse y jurar servir fielmente a la Corona. La construcción masiva de las murallas necesita brazos, y los nuevos que llegan son bienvenidos para incorporarlos al trabajo de la ciudad y los campos como súbditos libres asalariados. A los varones, se les proporciona material de construcción para su bohío, tierra y aperos para labrarla. Dispone el Gobernador que estos libertos formen colonia a parte, extramuros del recinto urbano. Son gentes pacientes, trabajadoras, personalmente aseadas y muy leales a la bandera que les acoge. Se casan entre sí y constituyen familias de numerosa prole. Se les organiza militarmente en partidas según procedencia, e instruye en el ejercicio de la guerra y el uso de los cañones. Más allá de la Puerta de Tierra y sus escarpes y fosos, empieza a cristalizar una doble hilera de bohíos que serpea junto al camino de salida. El rancherío viviría del cultivo de hortalizas que vende en el mercado de San Juan hasta el año de 1780 en que fue barrido por un huracán y sus negros dispersados.

Los Franciscanos, luego de ver martirizados por  caribes a cinco de sus frailes tras el incendio del cenobio de La Aguada, han abandonado esta población y empiezan a construir en San Juan (1634-42) un hermoso conjunto de convento e iglesia conventual. No han ido a Puerto Rico solo para ser mártires, sino además pastores de almas. La nueva construcción se convertiría en  residencia transitoria para los frailes que vendrán a misionar las  Américas, tras morar temporalmente en esta sede episcopal. Por ella también pasará en 1749 Fray Junípero Serra, el apóstol de las Californias. Las consecuencias de la nefasta desamortización del ministro Mendizábal (3ª década del S.XIX) en la metrópoli, propiciaría la demolición de estos edificios abandonados ya a finales de dicho siglo.

En 1678 una flota inglesa bajo el mando del Conde d´Estrees que pone cerco a San Juan, es dispersada por un huracán, cuya gestación y desarrollo estaba siendo estudiado y seguido desde el Observatorio de La Habana, regido por jesuitas. Mas tarde estas experiencias sobre gestación y decurso de los huracanes caribeños serán llevadas a Puerto Rico, donde ya existía una arraigada observación natural de estos fenómenos por el pueblo taino. El comportamiento anómalo de los animales, los halos lunares y el olor característico del mar previos al fenómeno, hoy plenamente incorporados con nuevos aportes atmosféricos a la predicción mundial de sismos, empiezan a ser ya seriamente considerados en todo vaticinio de huracán caribeño. El propio Colón había observado en los delfines que “van huyendo por la superficie del mar hacia la orilla” una señal de cercana tempestad. Desde el Observatorio del Colegio de Jesuitas de Santurce se llevará a cabo un riguroso estudio de los fenómenos atmosféricos presentes en la confluencia estratégica Atlántico – Caribe, hasta su expulsión de Puerto Rico bajo Real Decreto de Carlos III.

En 1797 el Almirante Ralph Abercromby al mando de 64 naves y 7000 hombres intentará un nuevo asalto inglés a San Juan, pero es repelido por su guarnición. Esta vez colaboran al unísono otras poblaciones y ciudades  de la Isla, enviando hombres y pertrechos. Bien organizados por su Gobernador en compañías de morenos autóctonos, negros cimarrones acogidos de las antillas menores, indígenas tainos, artilleros e infantes de la Guarnición de Asiento, junto a los vecinos armados que por tradición siempre responden ante circunstanciales peligros, presenta la ciudad una defensa compacta, que se multiplicará por las playas extramuros y baluartes costeros en pugnaces partidas a caballo con base en las haciendas, que atacan al inglés y desaparecen. Dos semanas durará el asedio, tras el cual levanta la escuadra el cerco y se hace a la vela hacia otras costas. Abercromby justificará ante la Royal Navy su fracaso, aduciendo la inutilidad del asedio a “un enemigo bien preparado, protegido por sólidas murallas y poderosamente armado.”

Tras la Ilustración, el siglo XIX verá consolidar un notable crecimiento poblacional de la isla y su ciudad capital, triplicado en apenas el último medio siglo. Los hatos realengos que rodean el camino de tierra de San Juan, empiezan a ser retomados y demolidos por la Corona para usufructuarlos o adjudicarlos a los emigrantes católicos irlandeses y franceses que van llegando a Puerto Rico al hilo de la nueva situación internacional imperante. Huyen los primeros de la inseguridad que en las antillas menores ha traído la guerra de independencia norteamericana; con ellos llegan nuevos impulso y capital para el cultivo de la caña. Lo hacen los segundos a causa de la cesión de La Luisiana, o de la revolución de Haití y las matanzas de hacendados blancos que los esclavos  alzados, perpetran en esta parte de La Española. Aportan, además de valiosos contactos comerciales, hacienda y esclavos francoparlantes fieles, que con sus amos deciden proseguir aquí su tradicional industria del azúcar y el café, mientras se hunde el hasta ahora competidor mercado haitiano que atrás dejan. Pero llegan también a Cuba y Puerto Rico españoles y criollos de elevado poder adquisitivo y social que se alejan del caldo de cultivo preindependentista que palpita en el mundo continental novohispano; vienen a invertir sus haberes en esta su nueva tierra de adopción. Liberalizado el comercio durante el reinado de Carlos III (1765), se crea con las inversiones de los recién llegados y sus parientes peninsulares la Real Compañía Barcelonesa de Montserrat,  que acapararía un elevado porcentaje de las mercancías que iban a fluir de o hacia la isla, con nuevos puertos peninsulares autorizados para el contacto, pero también desde y hacia otras naciones y colonias.

Muchos de los ingenios azucareros trabajados durante generaciones por afroamericanos  libertos o no, pero tradicional mano de obra para las plantaciones de caña de azúcar y sus derivados, sobre todo tras la abolición de la esclavitud, iban a engendrar en su derredor verdaderas unidades sociales que bajo forma de poblados o rancheríos animistas, capilla medular incluida, cristalizarían mas tarde en forma de pueblos diseminados por resguardos y laderas estratégicas del paisaje, característicos del agro caribeño.

Hoy el San Juan histórico, conocido familiarmente como “el viejo San Juan”, es uno de los Patrimonios de la Humanidad, y representa una rica muestra del hecho cultural español en América. Decano sin duda, en el algoritmo cultural norteño que actualmente conocemos como Estados Unidos de América.